少年时代的蔡文姬便熟读史书，精通音律，声名远扬。曹操自然对学妹十分敬重，或许还有些许少年青涩的爱慕之情，曹操便有了以重金赎回蔡文姬的举动。
众所周知，曹操乃乱世枭雄，他一生染指的美女艳妇不计其数，而他对一位曾被匈奴俘获的美丽女俘虽然垂涎三尺，但却从不敢抱有非分之想。尽管如此，这位美丽的女俘的一生命运却与曹操有着千丝万缕的联系。她就是东汉末年的著名才女蔡文姬。
东汉末年，天下大乱，生于此时的蔡文姬也不能置身世外。蔡文姬，名琰，子明姬，后因避司马昭的名讳，改名文姬。蔡文姬一生三嫁，命运坎坷，这也许就是历史上才女共同的命运使然。蔡文姬天生丽质，聪慧过人，追求自由的理想境界；心比天高，但命如纸薄；自持才高，最终却导致婚姻的不幸。但这些又似乎跟蔡文姬没有什么直接关系。她的婚姻破裂完全是来自外在的生活环境，而不是内在的客观因素。
说起来，蔡文姬的第一次婚姻可谓郎才女貌，丈夫是历史上文坛赫赫有名的青年学者卫仲道，而卫家也是当时河东世族。蔡家当然也不含糊，蔡文姬的父亲蔡邕是历史上著名的文学家和书法家，曾拜左中郎将，又被称为蔡中郎，声名播于朝野，是当时的文坛领袖。蔡文姬就更不用说了，学富五车，才高八斗，博学多才，尤善诗赋，还在辩论和音乐方面有所造诣。可以说，无论是硬件条件还是软件条件都是非常高的，配个卫仲道绰绰有余。
十六岁的时候，妙龄少女蔡文姬就嫁给卫仲道。两人经常谈谈文学、时政和诗歌，每次都争论的面红耳赤，但就是不伤感情。卫仲道彻底被蔡文姬的才华所折服。从此，卫仲道更加爱蔡文姬，两人相敬如宾，恩爱非常。可惜好景不长，卫仲道得了肺病，整日咳嗽吐血，结果英年早逝。只留下蔡文姬一人成了寡妇。这夫妻二人平日里只顾着探讨诗文音律，享受二人世界，却耽误了生儿育女。卫仲道死后，公婆就见机说蔡琰是个扫把星，克死了丈夫；又说蔡文姬是个光会打鸣不会下蛋的老母鸡。面对着这种恶意的人身攻击，蔡文姬当然无法忍受，一气之下便回了娘家。这也就使蔡文姬的第一次婚姻正式宣告失败
蔡文姬第二次婚姻与其父蔡邕之死有关，而蔡邕之死则与另一个人有关。这个人就是大名鼎鼎的董卓。当董卓成功地把持朝政之后，便迅速地笼络了一帮朝中的文武百为其效力。比如笼络吕布，是看重了他的武力。笼络李儒，是看重了他的谋略。笼络王允是看重其在场中的声望。笼络蔡邕，则是看重他在学术界的地位。为了收买蔡邕，董卓将其一日连升j，三日周历三台，后来还封他为高阳侯。条件可谓相当丰厚，蔡邕动心了，死心塌地跟了董卓。后来董卓被王允用连环计所杀，蔡邕受到牵连，下了大狱，不久便驾鹤西去，病死狱中。蔡邕死后，蔡家树倒猢狲散。二十出头的蔡文姬流离失所，结果酿出了她的第二次婚姻了。
当时大汉王朝的版图很大，下设的各个州县都有专人负责。但有些州县由于人力的原因还是疏于管理，比如并州地区自刺史丁原进京以后，汉朝就逐渐失去了对这个区域的控制。而当时的南匈奴自从归顺汉朝以后，就允许在并州休养生息，聪明的南匈奴借助这个时机南下抢掠。他们除了抢掠金银珠宝之外，还主要抢掠美女。这个完全可以理解，当时的南匈奴属于茹毛饮血的游牧民族，没见过什么世面。整日面对的又是本民族那些壮的像牛的双颊红润的姑娘，早就看腻了。所以乍一见到汉朝风姿绰约的姑娘，一下子就看傻了。就这样，蔡文姬和许多姑娘被掳到南匈奴，结果被左贤王一眼相中，纳为王妃。十二年后，饱尝了异族异乡异俗生活痛苦的蔡文姬生了两个儿子，使她看到了生活的希望。看来蔡文姬还是个美女，至少在人眼里是个美女，否则不会在众多的汉朝姑娘中脱颖而出。在南匈奴生活时期，蔡文姬仍然没有荒废自己诗文创作。凭借着少年时代打下的结识基础，她先后学会了吹奏“笳”及一些异族的语言。为她以后的创作史诗名篇《笳十八拍》奠定了基础。
东汉建安十三年，也就是公元年，已晋位汉相的曹操得知蔡文姬流落南匈奴的消息之后，心中非常焦急。立即派周近做使者携带黄金千两，白壁一双，把她赎了回来。说到曹操，算是蔡文姬的学长了。曹操是蔡邕的学生，自幼就跟蔡文姬相识，按照辈份跟年龄算，蔡文姬是曹操的学妹。常常出入与蔡邕府上的曹操自然有很多与蔡文姬见面的机会。少年时代的蔡文姬便熟读史书，精通音律，声名远扬。曹操自然对学妹十分敬重，或许还有些许少年青涩的爱慕之情，曹操便有了以重金赎回蔡文姬的举动。后来曹操又牵线搭桥，给蔡文姬介绍了第三任老公，此人就是陈留名士董祀。曹操之所以将漂亮而且知书达礼又精通文学音律的蔡琰嫁给他，自有他的道理。第一，为了报答老师蔡文姬的培养之恩。第二，是想利用蔡琰笼络董祀。
董祀一表人才，通书史，谙音律，觉得自己独步天下，根本看不上蔡文姬。董祀心想，蔡文姬毕竟已经三十多岁，而且还结过两次婚。第一次嫁给卫仲道不久，卫仲道就一病呜呼，必有克夫之命；第二次嫁给左贤王，更是残花败柳；再加之蔡文姬因为思念远在南匈奴的两个孩子，整日神思恍惚，董祀怕娶会家来影响自己心情。但他又碍于曹操的权势不好明说。曹操看在眼里，记上心头，立刻做出安抚。他先是给董祀讲了关于蔡文姬的满腹横溢的才华。在一次闲谈中，曹操曾表露出自己很羡慕蔡家的藏书。蔡文姬告诉他原来家中所藏的四千卷书，几经战乱，已全部遗失时，曹操很是失望，但当他听到蔡文姬还能背出四百篇文章时，便大喜过望。后来蔡文姬凭着自己的记忆默写出四百篇文章，而且文无遗误。董祀虽然有些动心，但他还是十分忌讳蔡文姬已是二婚之身。后来曹操又加封董祀的职，董祀才勉强同意这门婚事。于是，蔡文姬便有了第三次婚姻。
可是没多久，董祀惹恼了了曹操。曹操想起新仇旧恨非要重办董祀。作为妻子的蔡文姬顾不得夫妻之间的不合，毅然挺身而出，披头散发，跪倒在曹操面前为董祀求情。曹操这才赦免了董祀。由此可以看出，曹操对蔡文姬真的是十分爱惜。
后来董祀感念妻子的再造之恩，在感情上来了一百八十度大转弯，开始对蔡文姬重新评估。他发现眼前这个自己曾经非常厌恶的女子，刹那间变得很有人格魅力，可见爱情也是很势利的。如果蔡文姬不救董祀的命，他也许不会重新爱上这个女人。但反过来说，如果没有这次杀头事件，他也不会发现蔡文姬身上的美德，更不可能重新爱上她。这两口子的故事很符合中国式的大团圆结局。于是夫妻双双溯洛水而上，草居在风景秀丽，林木繁茂的山麓。从此过着悠闲的隐居生活。据说后来曹操有一次打猎还偶遇蔡文姬和董祀，得知二人生有一儿一女，小日子过得很有味道。学妹有如此悠闲而美满的生活，曹操心中颇感快意。
蔡文姬今存作品有五言《悲愤诗》及骚体各一篇和《笳十八拍》。《笳十八拍》是从南匈奴返回汉朝后所作，诗中充满了她的第二任丈夫左贤王和两个子女的一腔怀念之情。《悲愤诗》是她嫁给董祀之后，因感伤离乱之苦而作，也算是记录了他跟第三任丈夫坎坷曲折的情感故事。而令人奇怪的是，蔡文姬与第一任丈夫卫仲道两情相悦，夫唱妻合，但好像从未在她的诗中或直接或隐晦地提到这位第一任的丈夫，难道真应验了那句古诗：“少年不知愁滋味”？