阅读前人笔记和古典文学作品，发现古人对“月上柳梢头，人约黄昏后”的诠释，总是不遗余力，甚至连一贯的惜墨如金作风也大为改变，虽依然是之乎者也，却在细节上描绘得极为详尽，想必古人对香艳故事也颇有兴致。比如《西厢记》，本来就是一出男女爬墙约会的简单故事，经历代文人演绎来演绎去，简直可以作为少男少女之约会教科书了。
男女之间约会，本身是件两情相悦的美丽事情。在古代，由于男女大防等礼教的束缚，使得约会少了些坦然，多了些偷情的味道，这和现在的男女约会爱往僻静处钻，在性质上是两码事。但是，从两性关系的“化学反应”来看，古代男女约会和今天的男女约会，其过程和细节却大同小异，如同模拟实验一般，一代一代地传承了下来。
许多文艺作品都是这样记录过程的：先是某才子在某次游玩时邂逅了某佳人，一见钟情，然后男方写诗传情，或用藏头诗暗示约会时间和地点，再然后就是某佳人在深明大义的丫鬟的帮助下，成功地赴约，于是，一段才子佳人的俗套故事就此演绎开来。别看故事是俗了点，其中的约会方式却被后来人不断地重复使用，演变出了情书、短信、QQ等不同的预约形式，承载着几多血泪悲欢，记录了几多恩怨情仇。
古代男女约会，对于女人来说，多出于对美好爱情的憧憬和追求，如果存在“偷”的成分的话，那么，她们“偷”的是情，是爱。而对于男人而言，却与性有着莫大的关联，“明眸善睐，凌波微步，罗袜生尘，若飞若扬”，与如今的男人一样，他们总要思虑着在什么时间，采取什么方式，才能进展到接吻、拥抱、直至发生性关系这一阶段。也就是说，约会的具体细节，是由男人设计计划并掌控安排的，他们所受的欲望纠葛和精神压力的折磨，要远远大于女人。
第一是选择约会场所。今天的男人一旦希望与某个特定的女性约会，采取的方式通常是邀请她吃饭、喝茶或看电影以促成约会的实现。达到这一步骤并不难，只要不是畏首畏尾或者自尊心过于清高的男性，都能在比较轻松的心境中达到目的。古代男人则不行，他们不敢将女人约到大庭广众的地方，更无电影可看，他们只能寻找一个人迹罕至的所在偷偷摸摸进行约会。
第二是约会中的性心理。今天的男人在女性应邀赴约两三次共同进餐的过程中，便会产生抚摸、接触女性身体的欲望，这叫谈恋爱，先谈而后爱。古代男人在第一次约会的时候，就会直截了当提出性要求，包括海誓山盟、私定婚嫁等，都预示着性的结合，因为他们之间的爱，不需要再谈了，女人愿意赴约，已经表明了一切。比如书生张拱与崔莺莺的约会，崔莺莺以身相许，白素贞与许仙的约会，
第三是拥抱和接吻。实际上，拥抱热吻并不是西方情人的发明，至少在秦汉时期，古代男女在社交场合中就使用了吻礼。这从近年来的考古发现中可以得到证明，在四川、山东等多个秦汉时期的古墓葬中，都发现了古人拥抱、接吻的壁画。
在约会的时候，古代男人始终都在考虑如何才能与女人接吻，他们对女人的嘴唇表示出极大的关注。比如，焦仲卿初见妻子的时候，目光便停留在“口如含朱丹”上;宋玉与女子约会，也有“眉如翠羽，肌如白雪，腰如束素，齿如编贝。嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡。”的精彩叙述，女子“嫣然一笑”，宋玉即神魂颠倒;贾宝玉初见警幻仙子，也是只看其“靥笑春桃兮，云堆翠髻，唇绽樱颗兮，榴齿含香。”一般来讲，古代男人在怀有这种欲望和意图时，会尽力争取把他本人的好感传达给对方。而女性中似乎存在这样的担心：男人在接吻时是否会产生性冲动?自己该怎么办?这也就是为何古代女人在约会时喜欢自带枕头的缘故之一吧。
有趣的是，现在的男人可以通过轻轻触摸对方的手，或者用膝盖靠近对方的膝盖等轻微的身体接触来确认对方的反应，这也是常见的演技。比如在酒吧，面对吧台并排而坐也是一样，可以通过肩与肩的相互接触，试探对方的反应。如果女方反射般地将手或膝盖抽回的话，那么按理可以判断该女子没有诚意。而古代男人没有这么啰嗦，根本不需要试探什么，只需要主动拥抱对方，在对方半推半就的情况下，就可以实现亲吻或者开始下一步行动。
第四是直接的性行为。今天的男女约会，如果要发生性关系，一般会发生在男人送女人回家的过程中，特别是独身女人，男人期待着女人能邀请他“进来喝点什么”。如果女方不予邀请时，男人会主动说“能让我进去喝杯水吗”，或者说“我很想欣赏一下你的房间”。与之相反，女人被邀请到男人的房间是常有的事情。这时，男人常用的手段是用“我有东西要交给你”，“我想让你看一样东西”等等做借口。无论是女人还是男人，只要进入对方的房间，以后的故事就简单了。
古代男女约会时，如果发生性行为，一般是在约会的场所当时完成的，他们没有条件互相送别并在送别过程中完成性行为。比如李世民的女儿高阳公主与辩机和尚的偷情，要么在皇宫里约会偷欢，要么去和尚庙里约会苟合，硬是在礼教和禁规之间寻找缝隙，整整交往了八年，还生下了一儿一女。