金圣叹在清代很有名，被人称为“幽默大师”。他写的《不亦快哉》趣文至今让人读来捧腹。他最大的爱好是文学批评，也就是抱着人家的大作挑刺儿。金圣叹评点“六才子书”，愣是大刀阔斧，一笔抹倒50个回目，咔嚓掉了《水浒传》的后半部。

金圣叹生性疏狂不羁，即便参加科考，也随心由性任意发挥。

有一年生员考试，考题是“如此则动心否乎”。金圣叹满纸挥毫后，如此结尾：“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍而外，有美一人。试问夫子动心否乎？曰：动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动。”考官一数，不多不少39个字，恰好将试卷空格填满，气得质问他：“嘛呢？嘛呢？嘛意思这是？”金圣叹说：“孟子曰‘四十不动心’，可见39岁前肯定动心。再说了，荒山野岭看到钞票和美女，要是你你会不动心？”考官狂怒。

诸如此类的科考黑色幽默，金圣叹还玩过好几次，终于惊动了本县教育局。教谕与训导（县教育局局长与副局长）想给他点颜色看看，就出了个《人之所以异于禽兽者几希》的考题考他。哪想到金圣叹连构思加动笔只花了三分钟就交卷走人。教谕与训导迫不及待地翻开试卷，寥寥几行字映入眼帘：“禽兽不可以教谕，即教谕亦禽兽也；禽兽不可以训导，即训导亦禽兽也。”两人气得差点背过气去。

着名贰臣钱谦益是金圣叹的舅舅，他做大寿时，金圣叹听母亲的话去给老舅祝寿。席间，有位客人请埋头猛吃的金圣叹露一手，让大伙见识下他的才华。金圣叹倒也爽快：“那我就写副对联吧！”只见他大笔一挥，七个大字跃然纸上：“ 一个文官小花脸”。众人傻眼。钱侍郎老脸煞白，手一哆嗦扯掉了几根胡子。再看金圣叹又写了：“三朝元老……”大伙纷纷鼓掌赞叹，文似看山不喜平，高招在后头呢！钱侍郎转怒为喜：“好外甥，人才啊！”

金圣叹嘿嘿坏笑，刷刷刷几笔写完，把笔一扔，扬长而去。大伙凑近一看，好家伙，“三朝元老大奸臣”。把钱侍郎气得手脚冰凉。对于自己的亲老娘舅尚且如此不留情面，金圣叹的狷狂可见一斑。