由于杨修是袁术的外甥，曹操“虑为后患”，于是借故把他杀了。曹操当年曾欲借袁术这个社会关系问题杀杨彪而未得逞，怀恨在心，十几年后仍以这个问题将其子杨修杀害。
杨修过人的才华
曹植称杨修的文才“高视于上京”（曹植：《与杨德祖书》），不在七子之下；一般史家认为略逊于七子，但不失为一时之俊才。祢衡恃才傲物，差不多看不起所有的人，唯独对孔融、杨修两人另眼相看。虽然不能完全以曹植和祢衡的评论断人优劣，但杨修有才，却是事实。《世说新语·捷悟第十一》所记的两件小事，完全可以证明这一点：
曹操征伐袁绍的时候，整理军队的装备，还剩下几十斛竹片，都只有几寸长。大家认为毫无用处，正要让人烧掉，曹操觉得烧掉太可惜，思索怎样使用这些竹片，认为可以做成椭圆形的竹盾牌。但是他没有明显说出来，便派人骑马去问杨修，杨修应声而答，与曹操的想法完全相同。
曹操曾从曹娥碑下经过，杨修随从。看到碑的背面题着“黄绢幼妇，外孙齑臼”八个字，曹操就问杨修：“你理解不理解？”杨修回答说“理解。”曹操说：“你先不要说出来，等我想一想。”走了三十里，曹操才说：“我已经解出来了。”就叫杨修另外写出所理解的意思。杨修写道：“‘黄绢’，是有颜色的丝，‘糸’和‘色’合成‘绝’字；‘幼妇’，是少女，‘女’和‘少’合成‘妙’字；‘外孙’，是女儿之子，‘女’和‘子’合成‘好’字；”‘齑臼’，是受辛辣之味的，‘受’和‘辛’合成‘辤’（辞的异体字）字。这八个字的意思，说的是‘绝妙好辞’。”曹操也记下了自己解出的意思，与杨修相同。于是曹操感叹说：“我的才智比不上你，竟然相差三十里。”
曹操对杨修的重用
汉末，可以开府辟属的高官以长史为首辅，总领府务，下设诸曹治事。各曹设有主簿、掾、属、令史，以主簿为掾史之首。曹操为丞相时，属下主要有：东曹主管二千石官员的任免，西曹主管丞相府官员的任免，仓曹掌管钱粮兵库，理（法）曹掌管刑法。曹操总揽军政，其属各曹主簿掾史的职权地位皆不在郡守之下。
曹操还是司空时，刘晔为仓曹掾。征张鲁时，刘晔改任主簿。蒋济为丹阳太守、扬州别驾之后，才被辟为丞相西曹属主簿。司马朗为丞相主簿后，便得调任兗州刺史。温恢先为彭城相和鲁相（太守级别），政绩不错，才入为丞相主簿，出为扬州刺史。贾逵担任弘农太守，得到曹操赏识，于是调到身边工作，出任丞相主簿。
《后汉书·杨震列传》注引《典略》说：“建安中，（杨修）举孝廉，除郎中，丞相请署仓曹属主簿。”杨修从一个三百石低品秩官员，一下子成为等同二千石官员的丞相府主簿，可见曹操对他的赏识重用。正因如此，才导致自魏太子以下，都争着与杨修套近乎，可见古人也都是势利眼。而才学名气皆在杨修之上的建安七子中，王粲为丞相掾，徐斡为司空军谋祭酒掾属，陈琳为门下督，阮瑀为仓曹掾属，应瑒和刘桢为丞相掾属，地位都不如杨修。
众说纷纭的杨修死因
杨修被杀的原因，各书多有记载，历来众说纷纭。
《后汉书·杨震列传》中记有三条：一是曹操将由汉中撤军，但犹豫不决，而杨修由曹操的教令“鸡肋”一词，便猜知曹操心事，使曹操大为恼恨。二是杨修为曹植预作答记，皆中曹操之意，后知其情，更加忌恨。三是由于杨修是袁术的外甥，曹操“虑为后患”，于是借故把他杀了。曹操当年曾欲借袁术这个社会关系问题杀杨彪而未得逞，怀恨在心，十几年后仍以这个问题将其子杨修杀害。
《资治通鉴》卷六十八却有另外的说法：当初，杨修和丁仪兄弟策划立曹植为魏太子，曹丕对此很担忧，把朝歌长吴质藏在旧竹箱中，用车接进府中，请他帮自己出谋划策。杨修将此事告诉曹操。曹丕感到恐惧，告诉了吴质。吴质说：“没有关系。”第二天，又用竹箱载绢进入曹丕的宅邸。杨修又报告了曹操。曹操派人进行检查，里面却没有人。曹操因此对杨修等人产生怀疑。后来曹植因为骄纵而被曹操疏远，但曹植却不停地主动和杨修联系，杨修也不敢和他断绝往来。每当到曹植那里，杨修都揣度曹操的心事，预先为曹植草拟了十几条答辞，告诉曹植手下的人：“魏王的训诲来时，根据他的问话，作出相应的回答。”因此，魏操的训诲刚刚送来，曹植的答辞就已送去。曹操对这样迅速的回答觉得很奇怪，经过追问，真相才暴露出来，便公布了杨修多次泄漏魏王训诲，交结诸侯的罪状，把他抓起来杀了。
《三国志·陈思王植传》写到杨修之死，主要是说：杨修在做曹操秘书期间，正在与其兄争太子地位的曹植与他交往甚深，杨修不知不觉地卷入了这场争斗的旋涡之中。他为曹植出了几个主意，效果很好，可是后来被曹操发现，心中忌恨他，“乃收杀之”。这和《资治通鉴》写的是差不多意思。
除了上面几种说法外，另有几件小事也值得关注。
曹操曾经叫人建造花园，他看了后不给评语，只在花园的门上写一“活”字。众人皆不明其意，杨修看了，说：在门上写“活”，就是“阔”字，丞相是嫌门阔了。竟不问曹操，擅自命人把门改窄。曹操知道后，口虽称美，“心甚忌之”。
塞北送来一合酥，曹操在盒上写了“一合酥”三个字，杨修见了，便叫人把整盒酥吃了。曹操问他为何这样做，他答：“盒上写明‘一人一口酥’，丞相之命岂敢违反？”曹操虽嬉笑，而心恶之。
曹操为了测试曹丕和曹植的应变能力，便叫他们到城外去办事，暗中却叫门卫不要放人外出。杨修告诉曹植，如有人敢阻挡，便斩杀他。曹植虽然成功出外，但曹操知是杨修所教，认为这是杨修与曹植联合欺骗自己，非常愤怒，于是有了杀杨修之心。
曹操老担心别人暗害他，于是对身边的工作人员说：“我梦中好杀人；凡我睡着，你们切勿靠近。”一天他睡午觉，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤务员马上进房把被子捡起来盖上。曹操从床上跳将起来，一剑把勤务员杀掉，又上床再睡。睡了半天后起床，惊问道：“谁杀了我的勤务员？”大家告诉他经过，曹操放声大哭，给死者开了隆重的追悼会然后厚葬。大家都认定，曹操确有梦中杀人的病症，只有杨修心里明白是怎么回事。在送葬时，杨修对着死者的灵柩说：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”杨修因此惹恼曹操，被曹操借故杀了头。
于是有人说，曹操杀杨修，是他聪明过头，好卖弄才华并且喜欢自作主张。因此，杨修是死于“恃才放旷”。
除此之外，还有一种说法，就是杨修的死，是曹操忌才害贤，容不得拂逆自己的人。
曹操虽然爱才，“唯才是举，吾得而用之”，但他容不得拂逆自己的人，又是无可争辩的事实。如崔琰太直，罚为徒隶，跟踪监督，“心似不平”，遂赐死；许攸、娄圭，虽是曹操的故旧且都立有功劳，只因有轻视曹家的言论，便都杀掉；孔融是名士，但好唱反调，也杀掉；就是佐曹起家的首席谋士荀彧，因对其要当魏公提了点不同意见，便不肯饶过，逼其自杀。《曹瞒传》中说他“持法峻刻，诸将有计划胜出己者，随以法诛之。”这话说得虽有些过分，但考诸历史，又不得不信。杨修好卖弄小聪明，揭操之短，曹操当然不会放过他。曹操的手，不可谓不黑（以上均见《世说新语》和《三国志》等书）！
这种说法如果能够成立的话，那么和前面说的就完全不同，杨修之死的责任完全在曹操一边。
看来，杨修的死因，是有很多版本的，也很难有统一意见。但说他是专制独裁者刀下的牺牲品，肯定不会错。杨修死时正值四十五岁的壮盛之年。一代人才就这么死了，确实使人非常痛惜。