如果某个客人钟情于哪个风月场所的女人，那么就一定要出资举办一个隆重的仪式，现在看来，这个仪式算是对女人的一种尊重，然后再给老鸨一笔重金，那么这个女人就可以专门为这一个男人服务了
个性突出
南方小女子有着北方人的豪爽
在秦淮岸边有各种各样的美女，而她们都有自己特别的香闺，据说李香君是秦淮河畔媚香楼里的红姑娘。媚香楼，这个名字听上去就香艳得很，据说这个楼的地理位置非常好，如果放在现在这个房价居高不下的时代，估计这个小楼没个千万肯定下不来，小楼临水而立，站在楼上凭栏而望，烟水澄碧、画舫织彩的秦淮河尽收眼底。
不过媚香楼的主人是李大娘，这个李大娘年轻的时候就是秦淮岸边一个非常红的妓女，年老之后，就用自己的全部积蓄建了这么一个楼。这样的举动多么像那些对男人们失望了的女人啊，她们宁愿自己买楼。
李大娘建好媚香楼后，收养了几个干女儿，也可以想象，那样一个女人，如果自己一个人常年住在那么一个豪宅里面，肯定也孤单得很，有了干女儿们的陪伴，也算是另一种颐养天年了。李大娘的干女儿们以诗酒歌舞待客，她们个个美貌，再加上李大娘多年的调教，她们在南京城里颇有些名气。而这些干女儿中，李大娘最中意的，也最能给媚香楼撑门面的就是李香君了，她算是媚香楼中的头牌。
李香君从小就在李大娘身边长大，诗书琴画歌舞，被李大娘调教得样样精通，性情上也学了李大娘的豪爽侠气，着实惹人喜爱。据说李香君的长相也是非常有特点，她身材娇小玲珑，眉眼儿俏丽生辉，小嘴唇微微上翘，显出几分俏皮，整个一个可人儿的模样，因她娇小而香艳，名字里又带个香字，所以客人们都戏称她是“香扇坠”。这种长相现在想起来，应该是典型的南方娇小女孩的美人相。都说南方女孩性格温婉，而如此的样貌却配上豪爽侠气的性格，也难怪男人们会喜欢了。
情路漫漫
相遇媚香楼里诗画传情
李香君是在十六岁那年见到的侯方域，对他一见钟情。侯方域，字朝宗，是河南商丘人，他的祖父侯执蒲是明朝的太常卿，父亲侯恂做过户部尚书，都是刚直不阿的忠臣。侯方域自幼随家乡名士倪元路学习诗书，敏慧多才，长进极快，崇祯十六年，二十二岁的侯方域前来南京参加礼都会试。自恃才学俊秀，年少气盛的侯方域并不把应试当成一回事儿，来到灯红酒绿、流彩溢香的六朝金粉之地，他不免要涉足一番风月场所。
说来媚香楼在秦淮河畔虽然有名，但是李大娘的干女儿们多是卖艺赔笑不卖身，尤其李大娘钟爱的李香君更是这样的典型。因为多年风月场上的打拼，所以李大娘最后认识并经常来往的多是一些文人雅士，因此，媚香楼更带了一些文气。那一天，侯方域经友人杨龙友的介绍，慕名来到媚香楼，来这里的很多人都是为了一睹“香扇坠”李香君的风采，侯方域也不例外。
见到李香君后，侯方域跟随她一起走进了房间，房间内书画古董摆放有序，就在这个时候，侯方域突然看到墙上挂着一幅画，画上还有一首小诗，对这幅画，侯方域非常喜欢。立刻问这幅画出自谁手，李香君听到后，羞涩地说，是她自己的涂鸦之作。听到这样的回答，侯方域大吃一惊，没有想到一个青楼女子竟然有如此的修为。于是两个人就从这幅画聊起，最后越聊越开心，彼此倾心，视为知己，临走前，侯方域索要了诗笔，作诗一首，送给李香君作为初次相见的礼物。
定情梳拢仪式赠送宫扇
要说侯方域对李香君也是一见钟情，在当时，如果某个客人钟情于哪个风月场所的女人，那么就一定要出资举办一个隆重的仪式，现在看来，这个仪式算是对女人的一种尊重，然后再给老鸨一笔重金，那么这个女人就可以专门为这一个男人服务了，这个过程称为“梳拢”。不过，要出多少钱，则是根据女人的身价来决定的，头牌当然是头牌价儿，二线的当然就要便宜一些。但是李香君是属于身价很高的那一种，并且像她那样的地位，梳拢的时候必然会邀请大批有头有脸的雅士。要说当时的这个习俗也挺有意思，得不到自己钟爱的女人，看着别的男人得到，梳拢仪式就起到这样的作用。
侯方域要对李香君梳拢，但是因为是出来赶考，所以他没有带太多的钱，就在这个时候，他的朋友杨龙友给了他大力资助。因为太想跟李香君在一起，所以侯方域也没有问清楚这样一大笔钱是怎么来的，只说日后一定还他。就这样，梳拢仪式很顺利地操办了下来，当夜侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，扇子上系着侯家祖传的琥珀扇坠。
考验李香君筹钱替侯方域还钱
抱得美人归后，一天，侯方域突然想起来杨龙友家中并不富裕，他从哪里弄来那么一大笔钱？他越想越觉得不对劲，对杨龙友一番盘问后才知道，原来那天的钱是阮大铖通过杨龙友赠送给侯方域的一个人情。阮大铖是明神宗万历四十四年的进士，多年在朝中为官，这个人阴险诡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸。当魏忠贤被杀之后，阮大铖作为逆贼同僚被朝廷削籍免官，退到南京闲居，但是失位的阮大铖不甘心就此埋没，他在南京广交江湖人士，准备东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕等人察觉了阮大铖的不轨之心，作了“留都防乱揭”对他的阴谋进行了揭露。对于这些人的做法，阮大铖特别生气，但是因为此时手中无权，又没有办法。而侯方域与陈贞慧、吴应箕等人因志同道合而结下了莫逆之交，阮大铖得知侯方域在南京城正缺钱用，马上打通关节，设法让杨龙友把钱送给了侯方域，他这样做的目的无非是想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对。
侯方域了解真相后十分气愤，他决定立刻把钱还给阮大铖，但是一时间让他筹集这么多钱，也是一件难事。就在他犯难的时候，李香君很快察觉了他的心事，听完事情的来龙去脉后，李香君变卖了几件心爱的首饰，又从姐妹们那里借了些钱，总算凑够了数。要说许多风月场所中的女人们，她们属于潇洒又侠气的类型，做事大气的程度，许多男人都比不上。因为这件事之后，侯方域对李香君更是又爱又怜。不过当看到退回来的钱，阮大铖气愤不已，觉得自己很没有面子。
分别侯方域跟随史可法抗清
世事难料，不久后，天下大乱，格局发生大变化，李自成攻破北京，崇祯皇帝自缢殉国，福王朱由崧在—帮旧臣拥护下，在南京建立了弘光新皇朝，阮大铖成为兵部侍郎。再次大权重握，阮大铖得意极了，立刻开始清除异己，侯方域得知消息后，知道黑手很快就会伸向自己，只有远走高飞，才可能逃脱此难。
远走就意味着分离，此时，侯方域与李香君在一起没多久，对于身边的女人，侯方域恋恋不舍，但是前方道路到底怎么样，自己也不知道。对于这次离开，李香君虽然心中有太多的不舍，但是她给了侯方域很多的鼓励，终于他挥泪离开了南京城，投奔到正督师扬州的史可法麾下。史可法是侯方域父亲的门生，在扬州加紧操练兵马，准备抵挡清军的南下。侯方域被安排在史可法身边做文书工作，为抗清报国而效力，使侯方域壮志得酬。他与南京的李香君频频书信往来，倾诉相思。
生变李香君以死抗婚
当侯方域离开后，李香君征得李大娘的同意，洗尽铅华，闭门谢客。许多达官显贵想趁此机会将李香君收为己有，但是李香君一概拒绝。但是李香君的名声太大了，佥都御史也是皇帝面前的红人田仰，督运漕粮由扬州来到南京后，他表示久闻秦淮河名妓李香君艳名，此行想顺便把她收为侍妾。听到这个消息，阮大铖乐坏了，本来他就想报复侯方域和李香君，可惜侯方域闻风远走，如今若把李香君送给田仰为妾，一方面讨好了田仰，一方面也拆散了他们这对鸳鸯。
阮大铖先是派人携带重金前往媚香楼行聘，遭到拒绝后，他直接叫人把迎娶的花轿抬到了媚香楼下，强娶。李大娘阻拦不住，看到一帮人大闹媚香楼，李香君被逼得无路可走，佯装答应下来。答应后，她说要先回屋子打扮打扮，然后上轿。娶亲的人在楼下客厅中坐等了好一阵子，猛听得楼外“砰”的一声闷响，接着传来侍婢的惊呼：“不好了，小姐跳楼了！”本来是喜事，结果现在闹出了命案，娶亲的人吓得抬着花轿就回去了。
李大娘与媚香楼的姐妹将李香君抬回屋中后，住在附近的杨龙友闻讯赶过来，只看到有一方带血的绢扇落在地上。杨龙友拾起绢扇，对李香君的品性感慨嘘啼，探望过昏迷不醒的李香君后，杨龙友带着绢扇回到自己家里，取出一支羊毫笔，就着扇面上的血迹稍作点染，画成了一幅桃花图，在扇面上题下三个小字——桃花扇，他打算等李香君伤愈后还给她。而李香君经过一段时间的精心调治，伤势总算痊愈了，而此时田仰已离开南京。
最终结局
再见时已是生死两隔
经过这样一番事情后，阮大铖还是不想放过李香君，他亲自执笔撰写歌词剧本，然后到秦淮河畔挑选出色的歌妓，送入宫中给皇帝取乐。李香君伤愈后，阮大铖立即打着皇上圣谕的幌子，将她征入宫中充当歌姬。这一次，李香君躲不过了，违抗皇帝，那可是欺君之罪啊，就那样，李香君进了皇宫。
不久后，清兵入南京城，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，在乱世街头当年为李香君教曲的师傅苏昆生路过长板桥，发现了李香君，带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，只可惜命运弄人，两个人没有相遇。
李香君到了苏州后，住在昔日好友卞玉京的家里，但是因为之前那一次跳楼，再加上奔波劳累，她的身体非常差，病中李香君思念侯方域。此时，侯方域曾在南京寻找过李香君，了无结果之后，失望地回老家商丘去了。苏昆生得知消息后，立刻告诉李香君，接着就去找侯方域，侯方域得到苏昆生送来的消息，立刻启程，赶往苏州。可惜，当他来到卞玉京的小院，李香君已于前夜咽下了最后一口气，只给他留下一片挚情，令他心伤欲绝。
不过对于这个故事还流传着三种结局，一种就是二人面都没见上，一种是李香君出家，还有一种是成为侯方域的妾，不过不管是哪种结局，对李香君来说，都不算是一个好的结局。