1938年12月8日，宋美龄随蒋介石抵达战时首都重庆，至1946年4月30日与蒋同机飞离重庆，她前后在渝度过了近8年的抗战岁月。蒋宋夫妇在重庆有5处官邸，即曾家岩官邸、李家花园官邸、黄山官邸、林园官邸，以及小泉校长官邸。其中，地处郊区、占地面积最广的黄山官邸是宋美龄居住时间最长，也最喜欢的官邸。
1939年5月5日，《读卖新闻》以醒目标题在报纸重要版面上报道“炸弹集中投向蒋行营”。5月18日，《朝日新闻》也通过采访汉阳制铁厂高级技师李子文，打探蒋介石宋美龄在重庆的居所情况。报道称：“蒋介石有三个居所，一是求精中学附近，一是通远门西方的张群宅，还有一个位置不明。蒋介石夫妇就在以上三所辗转居住。”显然日军的情报并不准确，所谓“位置不明”的官邸即长江南岸的黄山官邸。但位于主城区“求精中学附近”的曾家岩官邸成为被日军轰炸最惨的官邸。曾家岩官邸又称“曾家岩委座官邸”，位于市区中山四路原国民政府军事委员会委员长侍从室办公楼后侧，门牌号是德安里103号。蒋介石在日记里称之为“渝邸”或“渝寓”。曾家岩官邸是宋美龄在重庆时期的主要住所之一，1938年12月11日，在抵达重庆之后的第三天，宋美龄就从黄山官邸搬到了曾家岩官邸。这一天，唐纵在日记里记道：“夫人不愿意在山上住，委座和夫人今天过江迁至曾家岩。我们（侍从室）也于今日下山，迁入行营办公。”据秘书钱用和回忆，蒋夫人居住这里主要是为“妇指会”工作的方便。
1940年夏，日军对重庆实施残酷的疲劳轰炸，曾家岩官邸频繁被炸。这一年夏天，宋美龄大多数时间在黄山官邸居住。她从那里给同窗好友艾玛写信说：“……每天来轰炸的日机在空中咆哮的隆隆声让人身心焦虑。……上星期，我们重庆的家中弹了，但日本人一向瞄不准，庭院里炸了几个洞。房子依然屹立无事，像个盲人用他看不见的双眼向天空眺望。我有许多朋友在过去几次空袭中，损失了房子和财物。有些人甚至躲到防空洞，衣服还被烧毁……我把一些必需品分置在几位朋友家，以免万一发生最坏的状况，我不必穿戴无花果叶在重庆街头走动！”
“跑警报”“躲空袭”是宋美龄不得不适应的生活。曾家岩官邸附近有国民政府行政院的江边防空洞和资源委员会的防空洞。行政院参事陈克文就遇见过几次蒋宋夫妇就近进入防空洞躲避空袭的情况。理论上，黄山官邸是躲避日机轰炸的安全之地。据重庆市档案馆所藏文献，黄山官邸内筑有较为坚实的专用防空洞，即云岫楼所在山头的侧后方的50米山腰处，建有钢筋水泥的新式防空洞一座，该洞深入山岩腹内，有三个出口，并设有照明及桌椅等。而从云岫楼往北走100米，有一中西合璧的平房，三面檐廊为10根木柱支撑，三间房呈一字布局，中为厅，两侧为厢，建筑面积约110平方米，房后也有一防空洞躲避空袭。屋顶盖茅草，故此得名“草亭”，蒋介石称之为“新草堂”。遇到日机夜袭警报时，夫妻俩会随即“起床迁往新草堂住宿”。
然而，在日军的狂轰滥炸下，黄山官邸并不安全。1939年8月28日，印度国民大会党领袖尼赫鲁抵渝访华，到黄山官邸拜会蒋宋夫妇。当晚，空袭警报声中，尼赫鲁与蒋宋曾“避入洞内三次”。双方谈话“在烛光之下继续至3小时”。
1941年，日军实施代号为102号的作战计划，继续对重庆进行疯狂的恐怖轰炸，这是重庆遭遇大轰炸的第三个年头。从8月8日至14日，日机数百架次不分昼夜，以不到6小时的间隔，对陪都重庆实行“疲劳轰炸”，市内饮水、照明用电全部中断，人们断炊失眠。就在这个月，宋美龄在黄山官邸经历了一次难忘的空袭险情。
8月30日上午，蒋介石在黄山官邸主持军事会议，各战区的将军与参谋长云集在此。9时半，警报响起来。据唐纵记述，这一天，日机200余架“分十批来袭，曾家岩、大溪沟一带又被炸，侍从室内落三弹，委座官邸大门口落一弹未炸”，而日军对黄山官邸的空袭则是在获得准确情报后有预谋的定点轰炸行动。
蒋介石在日记里详细记录了这一天的轰炸情形以及和妻子入防空洞躲避的惊险细节。他写道：“九时半，闻警报。十一时，敌机第一批炸小龙坎。十一时五十分，第二批进入上空前，余正与军事会报诸同志在黄山防空洞口树荫下谈军事近状。忽闻飞机声，旋又突然无声，乃相继入洞内再谈。时约十分钟未闻机声，只闻炸弹声，甚近，仍不以为意。不料，敌机连续轰炸，洞门已为崩土堵塞。”此时，敌机已开始对准防空洞定点投弹了。而宋美龄此时在防空洞的“北洞口茅屋前读法文，未同在一处”。值此紧急关头，蒋介石“乃即向北洞口寻觅”，当看到妻子后，“此心始安”。此次空袭，导致防空洞“三面洞口皆被炸，中堵塞，惟山岩甚坚，洞基甚固耳”。“炸后出洞视察，洞顶树木全毁，岩土崩坠，卫士重伤者四人，死内卫班长唐伟舜、侍卫陈亦民二人。当即往慰问伤者，见鲜血狼藉，目不忍睹，悲惨极矣。”在当天的“上星期反省录”中，蒋介石又记上一笔，称：“妻在北洞口只差数秒时间，几乎只隔三步，其危险更甚矣。”
1943年宋美龄在黄山官邸接待英国议会代表团聚餐时，对来访者讲述了这次遇险的故事。据顾维钧回忆：“蒋夫人让我们看她书桌上的一本法文词典。这本词典已经破成两半，保存在一个特制的有玻璃盖的盒子里。她说，这本词典是日本空袭黄山时她九死一生的纪念物。”